Η Γουίνι και ο Γουίλμπορ τρελαίνονται να επισκέπτονται την αίθουσα με τους δεινόσαυρους στο μουσείο. Όμως, η Γουίνι θα ήθελε να δει έναν αληθινό δεινόσαυρο. Όταν το μουσείο διοργανώνει ένα διαγωνισμό ζωγραφικής, η Γουίνι αποφασίζει να πάρει μέρος και να κερδίσει το πρώτο βραβείο. Κουνάει το μαγικό ραβδί της και, μαζί με τον Γουίλμπορ, ταξιδεύουν πίσω στο χρόνο, στην Εποχή των Δεινόσαυρων.