Όταν η Pretty Woman συναντά το Gossip Girl... Η πρώτη επαφή της Μία με τον Μέισον Μέρφυ είναι επεισοδιακή. Ο διάσημος παίκτης του μπέιζμπολ πρέπει επειγόντως να βελτιώσει τη δημόσια εικόνα του και, την ίδια στιγμή, εξακολουθεί να νομίζει ότι του επιτρέπονται τα πάντα. Σύντομα, όμως, θα αντιληφθεί ότι η Μία δεν είναι καθόλου αυτό που περίμενε. Κι ο χρόνος περνάει... Ο Μάιος είναι ένας μήνας φορτισμένος συγκινησιακά. Η αδελφή της Μία και ο αγαπημένος της ανακοινώνουν στις οικογένειές τους ότι πρόκειται να παντρευτούν. Η Μία αισθάνεται περίεργα. Η πρόταση για τη συμμετοχή σε μια διαφημιστική καμπάνια μιας σειράς μαγιό για γυναίκες με καμπύλες την οδηγεί στη Χαβάη, όπου τα πράγματα περιπλέκονται. Ο Ιούνιος θα τη φέρει πίσω στην πρωτεύουσα, στον κύκλο των πιο ισχυρών επιχειρηματιών της χώρας. Μια απροσδόκητη συνάντηση θα ανατρέψει για άλλη μια φορά τις βεβαιότητές της... Της προτάθηκε να γίνει συνοδός για 12 μήνες 12 μοναδικοί άνδρες 12 εκπληκτικές πόλεις 12 πολυτελή δωμάτια 12 διαφορετικές γκαρνταρόμπες Είναι ο μόνος τρόπος για να κερδίσει ένα εκατομμύριο δολάρια και να σώσει τη ζωή του πατέρα της. Ένας χρόνος που ίσως κάθε γυναίκα θα ήθελε να ζήσει. Εσύ θέλεις;