Στη σπονδυλωτή κωμωδία Ντόκτορ Τσέχωφ ο Νηλ Σάιμον διασκευάζει μερικές από τις σύντομες χιουμοριστικές ιστορίες του μεγάλου Ρώσου θεατρικού συγγραφέα, Άντον Τσέχωφ, οι οποίες είναι εξαιρετικά πνευματώδεις, υπερβολικά αστείες και απίστευτα επίκαιρες. Οι μικρές αυτές αυτοτελείς ιστορίες χαρακτηρίζονται από φαρσικά στοιχεία, ενδιαφέροντα δραματικά πρόσωπα, που φτάνουν στα όρια της καρικατούρας, αλλά και από έντονη κοινωνική κριτική, κατά την οποία καταδεικνύονται η διαφθορά της αριστοκρατίας, ο μόχθος, τα βάσανα και ο αγώνας του απλού λαού, τα αδιέξοδα της γραφειοκρατίας, η ματαιότητα τού να αγωνίζεσαι για τα δικαιώματά σου. Ο λόγος που αρθρώνεται είναι μια απελπισμένη κραυγή ενάντια στο κατεστημένο και στις επικρατούσες κανονικότητες, μέσα φυσικά από μια χιουμοριστική διάθεση μιας ανεστραμμένης πραγματικότητας. Στο έργο αυτό συνομιλούν δύο εποχές, δύο συγγραφείς, δύο αιώνες, δύο χώρες. Μολαταύτα, ο Σάιμον δε συνομιλεί με τον Τσέχωφ του Γλάρου, του Θείου Βάνια και του Βυσσινόκηπου αλλά με τον άνθρωπο που έγραψε, στα πρώτα του συγγραφικά βήματα, χιουμοριστικά άρθρα για τις εφημερίδες της εποχής του. Οι συγγραφικές διάνοιες του Άντον Τσέχωφ από τη Ρωσία του 19ου αιώνα και του Νηλ Σάιμον από την Αμερική του 20ού αιώνα, έχουν υφάνει ένα έξοχο κωμικό κομψοτέχνημα, τόσο άρτια πλεγμένο που δεν μπορούν να εντοπιστούν οι ιδιαιτερότητες του καθενός ξεχωριστά, καθώς η σατιρική διάθεση του Τσέχωφ αποτελεί για το Σάιμον τη βάση για να χτίσει το ιδιαίτερο αμερικανικό χιούμορ του.