Το ιστορικό σύγγραμμα του Λέοντος αποτελείται από 10 βιβλία, καλύπτει την εποχή μεταξύ 959 και 976 και, από άποψη ιστοριογραφικής συγγένειας, συνεχίζει τη χρονογραφία του (Ψευδο) Συμεών Λογοθέτη, που τελειώνει όμως το 948, και οδηγεί σε εκείνη του Μιχαήλ Ψελλού. Ουσιαστικά, μάλιστα, το σύγγραμμα του Ψελλού συνεχίζει την τελευταία πρόταση του κειμένου του Λέοντος, γεγονός που υποδεικνύει τη στενή συνάφεια των έργων και μια διαλεκτική λόγων και αντιλόγων μεταξύ τους, όπως θα προτείνουμε στη συνέχεια. Αισθητή συγγένεια φαίνεται επίσης να υπάρχει μεταξύ της χρονογραφίας του (Ψευδο) Συμεών και εκείνης του Λέοντος, ιδιαίτερα μάλιστα ως προς τους κοινούς τόπους (οιωνοί, σημεία, θαύματα) της χρονογραφικής παράδοσης. Η «Ιστορία» του Λέοντος θα πρέπει να γράφτηκε κατά τη δεκαετία 990-1000, πιθανότατα μάλιστα περί τα μέσα της εν λόγω δεκαετίας. Αυτό διαφαίνεται από τα έντονα εσχατολογικά σημεία που διασχίζουν το έργο, ιδιαίτερα στο προοίμιο και το τελευταίο του βιβλίο, γεγονός που, ίσως, να υποδηλώνει τον παρέμβλητο χαρακτήρα των εν λόγω χωρίων.