Ο 14ος αιώνας είναι η εποχή της διείσδυσης των Οθωμανών στα ευρωπαϊκά εδάφη της Βυζαντινής αυτοκρατορίας. Από το 1305 οι Οθωμανοί ως σύμμαχοι της Καταλανικής Εταιρείας διαπεραιώθηκαν στη χερσόνησο του Αίμου και συν τω χρόνω αποκτώντας εξοικείωση με τα εδάφη της Θράκης συνέχισαν τις αυτόνομες επιδρομές με σκοπό τη λεηλασία και τη μεταφορά της λείας από την Ευρώπη στη Μικρά Ασία.
Το Βυζαντινό κράτος μετά την ανακατάληψη της Κωνσταντινούπολης (1261) είχε περιπέσει σε μία βαθειά οικονομική και στρατιωτική κρίση και δεν είχε τη δυνατότητα να προστατεύσει αποτελεσματικά τα εδάφη του τόσο στη Μικρά Ασία όσο και στην ευρωπαϊκή ήπειρο. Η δυναστεία των Παλαιολόγων, που κυβέρνησε τη Βυζαντινή αυτοκρατορία από την ανακατάληψη της Κωνσταντινούπολης (1261) έως την οριστική πτώση της (1453), εν μέσω δυναστικών ερίδων προσπάθησε να αντιμετωπίσει την κρίση με τη διπλωματία και την προσφυγή στη Δύση για παροχή βοήθειας. Αναζητώντας τη βοήθεια των Δυτικών οι Παλαιολόγοι διαπραγματεύτηκαν την ένωση των δύο Εκκλησιών με την άρση του Σχίσματος (1054), αλλά η προσπάθειά τους δεν ευοδόθηκε λόγω της αντίθεσης της συντριπτικής πλειοψηφίας του λαού και του Ορθόδοξου κλήρου.
Οι δύο εμφύλιοι πόλεμοι των Παλαιολόγων βάθυνε την κρίση περισσότερο και έδωσε τη δυνατότητα σε εξωτερικούς εχθρούς να εμπλακούν στα εσωτερικά της αυτοκρατορίας. Ιδιαίτερα ο β' εμφύλιος πόλεμος (1341-1347) μεταξύ του Ιωάννη Ε' Παλαιολόγου και του Ιωάννη Καντακουζηνού ενέπλεξε τους Οθωμανούς και τους Σέρβους στην εμφύλια διαμάχη. Αυτοί αντιλαμβανόμενοι τη στρατιωτική αποδυνάμωση της αυτοκρατορίας έθεσαν ως στόχο την υποκατάστασή της από τους ίδιους.
Έτσι, ξεκίνησε η διαμάχη Οθωμανών και Σέρβων για την επικράτησή τους στα εδάφη της Θράκης της τελευταίας επαρχίας του Βυζαντίου. Με τέσσερις καθοριστικές μάχες, του Εμπυθίου (1352), του Τζερνομιάνου (1371), του Κοσσυφοπεδίου (1389) και της Νικόπολης (1396), οι Οθωμανοί κατάφεραν μέσα σε 44 χρόνια να κυριαρχήσουν στη χερσόνησο του Αίμου με πρωτεύουσα την Αδριανούπολη. Το